How Not to Live Your Life

Don uiteindelijk verrassend zichzelf nadat hij neemt medelijden met mooie dakloze vrouw, genaamd Susan. Sam belandt te suggereren dat hij haar mee uit vragen. Wanneer Sam terug naar huis met Brian, ontdekt ze Susan zit op de bank in de woonkamer terwijl Don heeft haar een bad. De volgende dag Don wil niet Susan om te vertrekken, maar nadat hij beledigt haar op een dag dat hij probeert om het te maken tot haar door beter te leren kennen haar vrienden.