How Not to Live Your Life

Don heeft geblazen zijn kansen met een huisgenoot Sam en tot overmaat van ramp heeft ze een nieuwe vriend. Met geen carrière, Don komt met een uitgebreide verhaal over een nieuwe baan om te proberen haar te imponeren. Dingen eindelijk lijken te gaan zijn weg als een toevallige ontmoeting met high-flying executive Marcus leidt tot een promotie. Natuurlijk zijn Don, het is niet lang voordat het allemaal fout gaat.