In het midden van Fashion Week, een woedende Blair hoort dat haar moeder, Eleanor, op voorstel van haar beschermeling Jenny, heeft Serena en haar nieuwe vriendin socialite, Poppy Lifton (gastrol Tamara Feldman), voorste rij zetels aan de Eleanor Waldorf gegeven show. Opnieuw gekwetst door de populariteit van Serena en haar moeder verraad, Blair besluit om de show te saboteren. Ondertussen Dan begint opknoping uit met Chuck, maar een wandeling op de donkere kant heeft altijd de risico's en Dan leert dat de harde manier. Lily leert een geheim dat haar nieuwe echtgenoot, Bart, is het houden van haar.
Uitzenddatum: 29 september 2008