Caitlin neemt een trip down memory lane en realiseert zich dat zij en Charlie ontmoet jaar eerder en dat hij was ook de reden waarom ze verloor wat zou de beste relatie van haar leven zijn geweest. Flashback naar een preppy en conservatieve Caitlin en een koele, life-of-the-party Charlie op een oude studievriend bash. De flashback maakt Caitlin beseffen dat haar huidige vriend, Tom, misschien niet goed zijn voor haar, en ze eindigt kussen Charlie! Ondertussen, de burgemeester bartends op een fundraiser waar Paulus probeert te halen een vrouw, en de vrouw de vriend is gevallen voor Carter, die is homo.
Uitzenddatum: 9 april 2002