Het leven als een getrouwd man kan alles in beslag: argumenten, in-wetten, make-up seks, normale seks. Gelukkig heeft Tom een vriend als Carter om hem te herinneren dat hij nog steeds achttien's. Dus, op aandringen van Carter, Tom begeleidt hem naar een campus partij voor een onschuldig plezier. Onschuldig, dat wil zeggen tot Carter plekken zijn droom meisje en vraagt Tom aan haar vriend af te leiden door dat het zijn Wing Man ... Zijn ongetrouwde, beschikbaar Wing Man. Met geen enkele druk om hook-up, Tom vindt het makkelijker om te praten met het meisje, ook al vertelt haar dingen die hij niet kan zeggen Jessie. Wat is het ergste dat kan gebeuren? De hete meisje dat je bent die doen alsof ze geïnteresseerd zijn in wil om seks te hebben? Je loopt af en per ongeluk vergeet je mobiel? Of je vrouw vraagt zei mobiele telefoon en komt er achter over de hele zaak? Ondertussen Jessie krijgt een kijkje in Monica's Sex-In-The-City leven toen zij helpt haar ontwerp van haar nieuwe pad. De Poster Girl voor de Single Life begint om af te wrijven op Jessie. Op een avond in de club, krijgt Jessie meeslepen en eindigt op het verliezen van Tom's ring. Nu Tom en Jessie hebben allebei geheimen, en hun huwelijk is op het punt om haar zwaarste test nog gezicht.
Uitzenddatum: 12 april 2010